Panoramica:Blair organizza la sua sfilata di debutto e, avendo bisogno di una It Girl, chiede a Serena di farle da modella, ma la ragazza rifiuta perché ha promesso a Steven di far rigare dritto Sage: quest'ultima, infatti, ha iniziato a comportarsi da ribelle, marinando la scuola e rispondendo male, perché vuole separare il padre da Serena. A questo scopo, fa credere a Steven che Serena le abbia procurato un posto da modella alla sfilata di Blair e, mentre è in passerella, si sveste e sfila in intimo per far sfigurare Serena. Imitando quest'ultima, gli altri spettatori se ne vanno e la sfilata è un fallimento. Steven capisce, però, che la colpa non è di Serena e obbliga Sage a chiederle scusa, nonostante la ragazza non sia per nulla pentita. Intanto, Nate pubblica sul sito dello Spectator il primo racconto del nuovo libro di Dan, incentrato sulla relazione tra Rufus e Ivy, che porta al giornale molto interesse da parte di lettori e inserzionisti. Rufus, però, rimane ferito dal comportamento del figlio, che non riconosce più; lo stesso Nate tronca i rapporti con Dan quando scopre che il libro proseguirà la sua pubblicazione su Vanity Fair. Nel frattempo, Chuck rintraccia l'uomo della foto datagli da Amira: si tratta di Dave Berger, ex guardia del corpo di Bart, che gli dice che quattro anni prima, a Dubai, Bart ha incontrato la misteriosa Lady Alexander.
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