Panoramica:Mentre Nate ha passato l'estate a New York costruendo un articolo per smascherare Gossip Girl e Dan è stato in Toscana a scrivere il suo romanzo insieme a Georgina, Blair e Chuck, dopo essersi promessi di stare insieme una volta raggiunti i propri obiettivi, hanno trascorso le vacanze una a Parigi, l'altro a Dubai a indagare su un affare che Bart stava conducendo prima di fingere di morire. Il gruppo fa però ritorno nell'Upper East Side quando, tramite Lily, si scopre che Serena non si vede da quattro mesi e nessuno ha notizie di lei. Nate, certo che Gossip Girl non abbia perso di vista Serena nonostante non abbia parlato di lei da primavera, scambia il video che mostra la blogger rubare il computer di Serena in cambio d'informazioni: i cinque arrivano così a una villa nei boschi, dove trovano Serena a una festa in compagnia di Steven Spence, sua nuova fiamma. Temendo che la ragazza, che si fa chiamare da tutti Sabrina, stia per sposarsi, Blair e Georgina bloccano la festa rivelando la sua vera identità. In realtà, Serena si è rifatta una vita con Steven e dice a Blair di voler proseguire senza di lei; gli amici tornano quindi a New York senza essere riusciti a convincerla a tornare. Serena arriva comunque in città poco dopo con Steven, al quale racconta tutta la verità. Intanto, Bart dà ad Amira, sua collaboratrice a Dubai, dieci milioni di dollari affinché non parli a Chuck dei suoi affari negli Emirati Arabi; Rufus, invece, viene sedotto da Ivy, ospite a casa sua dall'inizio dell'estate.
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