Panoramica:Mentre Blair e Dan decidono di debuttare come coppia organizzando un salotto letterario al loft del ragazzo, Lola ha un provino importante, che viene però disdetto a causa di un post di Gossip Girl che la definisce altezzosa. La ragazza comincia così a sospettare che ci sia Serena dietro il blog e parla a Nate dei suoi sospetti; il ragazzo, però, non le crede e racconta tutto a Serena. Quest'ultima, intanto, sente Diana parlare al telefono con Jack della donazione di sangue che lei ha fatto per Chuck e comincia a indagare, imbucandosi al salotto di Blair e Dan per parlare con la donna. All'evento si presentano anche, non invitati, Lola, che vuole dimostrare a Nate di avere ragione, Nate e Chuck. La ragazza segue Serena e Diana in un angolo del loft e manda in diretta su Gossip Girl il dialogo tra le due, durante il quale Diana confessa di essere la madre di Chuck. Il ragazzo rimane turbato e le chiede spiegazioni: Diana gli racconta di essere rimasta incinta molto giovane, quando era l'amante di Bart mentre lui era sposato con Elizabeth. Essendo coinvolta in brutti affari e visto che Elizabeth non poteva avere figli, Diana lasciò Chuck alla coppia, scomparendo dalla città; nel frattempo, Lola decide di smettere di essere una It Girl e lasciare l'Upper East Side. Parallelamente, Lily cerca di riavvicinarsi a Rufus e gli propone di vendere l'attico per comprare un nuovo appartamento tutto per loro; poco dopo, però, la donna scopre che il marito ha pagato il soggiorno in albergo a Ivy Dickens per tutto quel tempo e gli blocca le carte di credito.
Commento